El siglo XV viene marcado por un aspecto fundamental, que es la posición de Cehegín como castillo y villa fronteriza con el reino nazarí de Granada, lo que le convertía y obligaba, a ella y a sus gentes, a estar permanentemente en la vanguardia sobre la peligrosidad de la tierra de nadie que existía en la frontera.
En el año 1.492 acaba la Guerra de Granada con la conquista de la capital del reino granadino por los reyes de Castilla y Aragón Isabel y Fernando, los Reyes Católicos. Hasta el año 1.492 se vivía, en la frontera, siempre en torno al temor de las razzias, los saqueos de grupos armados, lo cual provocaba que en cierta manera, aún pudiendo hablar de cierta permeabilidad entre ambos lados de Castilla y Granada, poblaciones como Cehegín viviesen un tanto encerradas en sí mismas. Cuando cayó el último reino musulmán de la Península se llegó a un tiempo nuevo. La población aumentó y la economía, sin duda, mejoró al socaire de la tranquilidad que se había obtenido.
El siglo XVI comienza con nuevos tiempos y una mejora económica. La Orden de Santiago, cuya misión prioritaria era el control militar de la frontera antes de 1.492, progresivamente, después fundamentalmente de la sublevación morisca de 1.566, irá perdiendo ese carácter eminentemente militar para pasar a dedicarse a cuestiones relacionadas con la administración de su cuantioso patrimonio en rentas y bienes.
En este siglo se inician las obras de ampliación de la iglesia parroquial de Santa María Magdalena, que no acabarán hasta finales del siglo XVII. Aparecen las cofradías benéfico-religiosas después del Concilio de Trento y, al menos desde el año 1.543, se tiene constancia de la presencia de las hermandades de las Benditas Ánimas del Purgatorio, el Santísimo Sacramento y la Alumbración de Nuestra Señora. Se construyen las ermitas de la Concepción, la de  la Soledad y la del Santo Cristo. Parece ser que la penuria económica que impide llevar adelante las obras de la iglesia parroquial no afecta a la construcción por las cofradías de sus ermitas. Dinero había, pero distribuido de una manera muy desigual, o dicho de otra forma, entre muy poca gente se controlaba la economía de la villa. Había muy pocos ricos y muchos pobres.